Sisältö
- Molekyylirakenne
- Suolan muodostuminen
- Esterien tuotanto
- Happohalogenidin valmistus
- sulfonation
- Nitraatiotuotteet
- Halogenointituotteet
Bentsoehappo on kiinteä, valkoinen kiteinen aine, joka on kemiallisesti luokiteltu aromaattiseksi karboksyylihapoksi. Sen molekyylikaava voidaan kirjoittaa nimellä C7H6O2. Sen kemialliset ominaisuudet perustuvat tosiasiaan, että jokainen molekyyli koostuu happamasta karboksyyliryhmästä, joka on kiinnittynyt aromaattiseen rengasrakenteeseen. Karboksyyliryhmä voi käydä läpi reaktioita, jolloin muodostuu tuotteita, kuten suoloja, estereitä ja happohalogenideja. Aromaattisessa renkaassa voi tapahtua reaktioita, kuten sulfonointi, nitraus ja halogenointi.
Molekyylirakenne
Aromaattisista karboksyylihapoista bentsoehapolla on yksinkertaisin molekyylirakenne, jossa yksittäinen karboksyyliryhmä (COOH) on kiinnittynyt suoraan bentseenirenkaan hiiliatomiin. Bentseenimolekyyli (molekyylikaava C6H6) koostuu aromaattisesta renkaasta, jossa on kuusi hiiliatomia, ja vetyatomi on kiinnitetty kuhunkin hiiliatomiin. Bentsoehappomolekyylissä COOH-ryhmä korvaa yhden aromaattisen renkaan H-atomista. Tämän rakenteen osoittamiseksi bentsoehapon (C7H6O2) molekyylikaava kirjoitetaan usein nimellä C6H5COOH.
Bentsoehapon kemialliset ominaisuudet perustuvat tähän molekyylirakenteeseen. Erityisesti bentsoehapon reaktioihin voi sisältyä karboksyyliryhmän tai aromaattisen renkaan modifikaatioita.
Suolan muodostuminen
Bentsoehapon hapan osa on karboksyyliryhmä, ja se reagoi emäksen kanssa suolan muodostamiseksi. Esimerkiksi, se reagoi natriumhydroksidin (NaOH) kanssa tuottaen natriumbentsoaattia, ionista yhdistettä (C6H5COO-Na +). Sekä bentsoehappoa että natriumbentsoaattia käytetään elintarvikkeiden säilöntäaineina.
Esterien tuotanto
Bentsoehappo reagoi alkoholien kanssa muodostaen estereitä. Esimerkiksi, etyylialkoholin (C2H5OH) kanssa, bentsoehappo muodostaa etyylibentsoaatin, esterin (C6H5CO-O-C2H5). Jotkut bentsoehapon esterit ovat pehmittimiä.
Happohalogenidin valmistus
Fosforipentakloridin (PCl5) tai tionyylikloridin (SOCl2) kanssa bentsoehappo reagoi muodostaen bentsoyylikloridia (C6H5COCl), joka luokitellaan happo (tai asyyli) halogenidiksi. Bentsoyylikloridi on erittäin reaktiivinen ja sitä käytetään muiden tuotteiden muodostamiseen. Esimerkiksi, se reagoi ammoniakin (NH3) tai amiinin (kuten metyyliamiinin, CH3-NH2) kanssa amidin (bentsamidi, C6H5CONH2) muodostamiseksi.
sulfonation
Bentsoehapon reaktio savuttavan rikkihapon (H2SO4) kanssa johtaa aromaattisen renkaan sulfonoitumiseen, jossa funktionaalinen ryhmä SO3H korvaa vetyatomin aromaattisessa renkaassa. Tuote on enimmäkseen meta-sulfobentsoehappo (SO3H-C6H4-COOH). Etuliite "meta" osoittaa, että funktionaalinen ryhmä on kiinnittynyt kolmanteen hiiliatomiin suhteessa karboksyyliryhmän kiinnityskohtaan.
Nitraatiotuotteet
Bentsoehappo reagoi väkevän typpihapon (HNO3) kanssa rikkihapon läsnä ollessa katalysaattorina, mikä johtaa renkaan nitraatioon. Lähtötuote on pääosin meta-nitrobentsoehappo (NO2-C6H4-COOH), jossa funktionaalinen ryhmä NO2 on kiinnittynyt renkaaseen metaaniasemassa suhteessa karboksyyliryhmään.
Halogenointituotteet
Katalysaattorin, kuten ferrikloridin (FeCl3), läsnä ollessa bentsoehappo reagoi halogeenin, kuten kloorin (Cl2) kanssa, muodostaen halogenoidun molekyylin, kuten metaklooribentsoehapon (Cl-C6H4-COOH). Tässä tapauksessa renkaaseen kiinnitetään klooriatomi meta-asemassa suhteessa karboksyyliryhmään.